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Nitrogen → 12-Hydroxy-N-{2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}octadecanamide

HRID 1119
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1119
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][NH:4][CH:5](O)[CH3:6].C[O-:9].[Na+].N#N.[OH:13][CH:14]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27]CC)=O>C1COCC1.O>[OH:9][CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:25](=[O:27])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH:14]([OH:13])[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 174512Ethanol, 1-((2-aminoethyl)amino)-HCID 345765112-Hydroxystearic acid ethyl esterHCID 10942334Sodium Methoxide

Produkt 1

HCID 1969463912-Hydroxy-N-{2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}octadecanamideAusbeute 737,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 30-ml two-necked flask equipped with a stirrer and dropping funnel was charged with 2.08 g (20 mmol) of aminoethylaminoethanol and 0.054 g (1 mmol) of sodium methoxide. While heating and stirring the contents at 80° C. in an N2 atmosphere, a solution of 3.29 g (10 mmol) of ethyl 12-hydroxystearate in 10 ml of THF was added dropwise over 2 hours. The resultant mixture was stirred further for 13 hours at 80° C. under reduced pressure. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 500 ml of water, and precipitate formed was purified by flash column chromatography on silica gel, thereby obtaining 2.85 g (yield: 74%) of the title compound (IIf-1).

Aufarbeitung

  1. customA 30-ml two-necked flask equipped with a stirrer
  2. temperatureWhile heating
  3. customAfter completion of the reaction
  4. customformed
  5. customwas purified by flash column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e7d6fabfea64e0cb15c31ea61de1db0
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05723497

Notizen zur Reaktion

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