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Aniline → (3R*,4R*)-3-({isopropyl-[4-methoxy-3-(3-methoxy-propoxy)-benzoyl]-amino}-methyl)-4-phenylaminomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1158338
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1158338
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([CH2:13][N:14]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[C:15](=[O:30])[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[C:18]([O:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH3:29])[CH:17]=2)[C@H:10]([CH:34]=O)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>ClCCCl.C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][C@@H:10]([CH2:34][NH:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)[C@H:11]([CH2:13][N:14]([CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[C:15](=[O:30])[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[C:18]([O:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH3:29])[CH:17]=2)[CH2:12]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6115AnilineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 59512275(3S*,4R*)-3-formyl-4-({isopropyl-[4-methoxy-3-(3-methoxy-propoxy)-benzoyl]-amino}-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 59512285(3R*,4R*)-3-({isopropyl-[4-methoxy-3-(3-methoxy-propoxy)-benzoyl]-amino}-methyl)-4-phenylaminomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (3S*,4R*)-3-formyl-4-({isopropyl-[4-methoxy-3-(3-methoxy-propoxy)-benzoyl]-amino}-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (100 mg, 0.20 mmol) and aniline (26 μL, 0.28 mmol) in 1,2-dichloroethane (5 mL) is stirred 25 min, before the addition of NaBH(OAc)3 (60 mg, 0.28 mmol) follows. The solution is stirred overnight at RT, then diluted with CH2Cl2 and washed with an aqueous saturated solution of NaHCO3. The combined organic extracts are dried over Na2SO4 and concentrated. The crude material is purified by flash chromatography on silica gel (eluent: CH2Cl2/MeOH 100:0 to 97:3) to give the title product. TLC, Rf (CH2Cl2/MeOH 95:5)=0.25. MS (LC-MS): 570.0 [M+H]+; tR (HPLC, nucleosil C18 column, 10-100% CH3CN/H2O/ 5 min, 100% CH3CN/3 min, CH3CN and H2O containing 0.1% TFA, flow: 1.5 ml/min): 5.31 min.

Aufarbeitung

  1. washwashed with an aqueous saturated solution of NaHCO3
  2. dry with materialThe combined organic extracts are dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude material is purified by flash chromatography on silica gel (eluent: CH2Cl2/MeOH 100:0 to 97:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0819ece68f349c59f837e1a07d68e77
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07807709B2

Notizen zur Reaktion

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