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Sodium Thiosulfate → HCID 44819177, Verbindung

HRID 1158510
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1158510
[CH2:1]([C@:8]([OH:28])([CH2:25][CH2:26][OH:27])[C:9]([N:11]1[C@H:15]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:21]=3[CH2:22][C@H:14]2[O:13][C:12]1([CH3:24])[CH3:23])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.C([O-])(O)=O.[Na+].[O-]S([O-])(=S)=O.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl.CCOCC>[CH2:1]([C@@:8]([OH:28])([C:9]([N:11]1[C@H:15]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:21]=3[CH2:22][C@H:14]2[O:13][C:12]1([CH3:23])[CH3:24])=[O:10])[CH2:25][CH:26]=[O:27])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 44818263HCID 44818263, Verbindung

Produkt 1

HCID 44819177HCID 44819177, VerbindungAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-2-benzyl-1-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3 aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2,4-dihydroxy-butan-1-one (21g) (0.13 g, 0.34 mmol) in dry CH2Cl2 (5 mL) was added over 1 min to a stirred solution of Dess-Martin periodinate (0.16 g, 0.37 mmol) in dry CH2Cl2 (10 mL). After 30 min the homogeneous mixture was diluted with ether and poured into cold saturated NaHCO3 (10 mL) containing Na2S2O3 (2.2 g). Organic layers were washed with aqueous saturated NaHCO3, brine and dried (MgSO4). The solvents were evaporated below 20° C. to give the title compound (0.082 g, 64%). The residue [MS (ESI+): 380 (M++1)] was immediately used for the next step.

Aufarbeitung

  1. washOrganic layers were washed with aqueous saturated NaHCO3, brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customThe solvents were evaporated below 20° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12cb03bfe2b94ab6a2b40cae4c397205
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07807677B2

Notizen zur Reaktion

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