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Citric Acid → HCID 24856502, Verbindung

HRID 1159221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159221
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:13]=[C:12]([C:14]([OH:16])=O)[CH:11]=[N:10][C:9]=1[N:17]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.C(N(C(C)C)C(C)C)C.Cl.[NH2:44][C@@H:45]1[CH2:50][CH2:49][CH2:48][CH2:47][C@H:46]1[OH:51].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[OH:51][C@@H:46]1[CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][C@H:45]1[NH:44][C:14]([C:12]1[CH:11]=[N:10][C:9]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21]2)=[C:8]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[Cl:1])[N:13]=1)=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 311Citric AcidHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 12228412Cyclohexanol, 2-amino-, hydrochloride (1:1), (1R,2R)-HCID 67505404HCID 67505404, Verbindung

Produkt 1

HCID 24856502HCID 24856502, Verbindung
Ausbeute 41,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.10 g 6-(2-chloro-phenyl)-5-pyrrolidin-1-yl-pyrazine-2-carboxylic acid in 3.0 ml of DMF is added at room temperature 0.082 g 1,1′-carbonyl-diimidazole, 0.22 ml N-ethyldiisopropylamine and 0.057 g (1R,2R)-2-amino-cyclohexanol hydrochloride and stirred for 72 hours. To the mixture is added citric acid 10% solution and ethyl acetate. The organic layer is washed with sodium bicarbonate 10% solution and sodium chloride saturated solution. The organic layer is separated and dried over sodium sulfate and evaporated at the rotary evaporator. The residue is purified by chromatography on silica gel with heptane/ethyl acetate 40/60 to yield 0.055 g of the title compound as white solid, MS (ISP) 401.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer is washed with sodium bicarbonate 10% solution and sodium chloride saturated solution
  2. customThe organic layer is separated
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated at the rotary evaporator
  5. customThe residue is purified by chromatography on silica gel with heptane/ethyl acetate 40/60

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a41874be452a40919d3152e984c0c3a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812028B2

Notizen zur Reaktion

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