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2,6-Lutidine → 1-[(2-Methoxy-5-methylphenyl)sulfonyl]indoline-4-carbaldehyde

HRID 1159761
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159761
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH3:9])=[CH:5][C:4]=1[S:10]([N:13]1[C:21]2[C:16](=[C:17]([CH:22]=C)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14]1)(=[O:12])=[O:11].N1C(C)=CC=CC=1C.I([O-])(=O)(=O)=[O:33].[Na+]>O1CCOCC1.O.O=[Os](=O)(=O)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH3:9])=[CH:5][C:4]=1[S:10]([N:13]1[C:21]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH:22]=[O:33])[C:16]=2[CH2:15][CH2:14]1)(=[O:11])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 23667635Sodium periodateHCID 687143621-[(2-Methoxy-5-methylphenyl)sulfonyl]-4-vinylindoline3×

Produkt 1

HCID 866182351-[(2-Methoxy-5-methylphenyl)sulfonyl]indoline-4-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

OsO4 (9 mg, 0.05 mmol) was added to a stirred mixture of 1-[(2-methoxy-5-methylphenyl)sulfonyl]-4-vinylindoline (240 mg, 0.73 mmol; Intermediate 10) and 2,6-lutidine (170 μL, 1.46 mmol) in dioxane (12 mL). The mixture turned from colorless to black in 1 minute. Sodium periodate (0.625 g, 2.92 mmol) in water (4 mL, warmed to dissolve) was added. A grey precipitation was immediately formed. The mixture was stirred for 25 min, combined with an earlier batch of this intermediate (followed this experimental and starting from Intermediate 10; 60 mg, 18 mmol), and partitioned between 2M aqueous HCl (25 mL) and DCM (25 mL). The organic layer was dried, filtered and concentrated to give the title compound (360 mg, still some dioxane according to HNMR) as a black sticky oil. MS (ESI+) for C17H17NO4S m/z 332 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customblack in 1 minute
  2. customA grey precipitation
  3. customwas immediately formed
  4. custom60 mg, 18 mmol), and partitioned between 2M aqueous HCl (25 mL) and DCM (25 mL)
  5. customThe organic layer was dried
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3fa88767036422f9dc099d0ad267328
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812017B2

Notizen zur Reaktion

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