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Benzenesulfonyl chloride → 1-(Phenylsulfonyl)-4-pyrazin-2-yl-1H-indole

HRID 1159808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159808
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]2[C:8]=1[CH:9]=[CH:10][NH:11]2.[C:16]1([S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.[OH-].[Na+]>S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.ClCCl.O>[C:16]1([S:22]([N:11]2[C:12]3[C:8](=[C:7]([C:2]4[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=4)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[CH:9]=[CH:10]2)(=[O:24])=[O:23])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 687176654-pyrazin-2-yl-1H-indole2×

Produkt 1

HCID 687170021-(Phenylsulfonyl)-4-pyrazin-2-yl-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-Pyrazin-2-yl-1H-indole (0.060 g, 0.307 mmol, Intermediate 65), benzensulfonyl chloride (0.071 g, 0.40 mmol) and tetrabutylammonium hydrogen sulfate (0.010 g, 0.031 mmol) were dissolved in dichloromethane (3 mL) and NaOH (0.061 g, 1.5 mmol) in water (1 mL) was added. The mixture was stirred at rt overnight and the mixture was diluted with dichloromethane and water and extracted with dichloromethane (2×). The organic phase was dried (MgSO4) and evaporated. The crude product was purified by flash chromatography using CH2Cl2 to 1% MeOH in CH2Cl2 as the eluent. Yield: 81 mg (79%). White solid. MS (electronspray; [M+H]+) m/z 336.4.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (2×)
  2. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  3. customevaporated
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87b331da22134b10804f6b12ed049ebd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812017B2

Notizen zur Reaktion

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