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Imidazole → Tert-butyl(3,5-dichlorophenoxy)dimethylsilane

HRID 1160246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1160246
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:9])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.N1C=CN=C1.[C:15]([Si:19](Cl)([CH3:21])[CH3:20])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16].O>CN(C)C=O>[C:15]([Si:19]([O:9][C:4]1[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=1)([CH3:21])[CH3:20])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 115713,5-DichlorophenolHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chloride

Produkt 1

HCID 18007485Tert-butyl(3,5-dichlorophenoxy)dimethylsilaneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 3,5 dichlorophenol (1 kg, 6.13 mol) in 3 L dimethylformamide (DMF) and cool to 0° C. Add imidazole (918.74 g, 6.75 mol), followed by tertbutyldimethylsilyl chloride (1017.13 g, 6.75 mol). Warm the mixture to room temperature and stir for 15 minutes. Pour into water (6 L) and extract with ether (4 L). Wash the organic layer with water 2 times, 10% aqueous lithium chloride solution then brine before drying over sodium sulfate. Filter and concentrate under vacuum to obtain tert-butyl-(3,5-dichloro-phenoxy)-dimethyl-silane (1700 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureWarm the mixture to room temperature
  2. extractionextract with ether (4 L)
  3. washWash the organic layer with water 2 times, 10% aqueous lithium chloride solution
  4. dry with materialbrine before drying over sodium sulfate
  5. filtrationFilter
  6. concentrationconcentrate under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-222bb03fad3c4f059c498a5be7760ee2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816349B2

Notizen zur Reaktion

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