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Diethyl Ether → Methyl 3-[5-amino-4-(cyclohexylcarbamoyl)pyrazol-1-yl]benzoate

HRID 1160528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1160528
[C:1]([C:3](=[CH:13]OCC)[C:4]([NH:6][CH:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8]1)=[O:5])#[N:2].Cl.[NH:18]([C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[NH2:19].CCN(C(C)C)C(C)C.CCOCC>C(O)C>[NH2:2][C:1]1[N:18]([C:20]2[CH:21]=[C:22]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[N:19]=[CH:13][C:3]=1[C:4](=[O:5])[NH:6][CH:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 23285088Methyl 3-hydrazinylbenzoate hydrochlorideHCID 670194772-cyano-N-cyclohexyl-3-ethoxy-prop-2-enamide2×

Produkt 1

HCID 57437899Methyl 3-[5-amino-4-(cyclohexylcarbamoyl)pyrazol-1-yl]benzoateAusbeute 47,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

2-cyano-N-cyclohexyl-3-ethoxy-prop-2-enamide (Intermediate #17) (605 mg, 2.73 mmol) and methyl 3-hydrazinylbenzoate hydrochloride (552 mg, 2.73 mmol) were suspended in ethanol (20 mL). DIPEA (352 mg, 2.73 mmol) was added and the mixture heated to 70° C. for 1 h. The reaction mixture was cooled to ambient and concentrated to a small volume. Water (50 mL) was added and the resulting solid recovered by filtration, redissolved in ethyl acetate (50 mL), dried (MgSO4) and evaporated to give a brown solid which was slurried with ether and recovered by filtration to give the title compound as light brown solid (443 mg, 47%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient and
  2. concentrationconcentrated to a small volume
  3. additionWater (50 mL) was added
  4. filtrationthe resulting solid recovered by filtration
  5. dissolutionredissolved in ethyl acetate (50 mL)
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. customevaporated
  8. customto give a brown solid which
  9. filtrationrecovered by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49d417fce30c45e7b39bcb0f2ad45590
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816391B2

Notizen zur Reaktion

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