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Lithium hydroxide, monohydrate → [2-(4-Chloro-phenyl)-5,6-difluoro-benzoimidazol-1-yl]-cyclohexyl-acetic acid

HRID 1161315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161315
C([O:3][C:4](=[O:30])[CH:5]([N:12]1[C:16]2[CH:17]=[C:18]([F:22])[C:19]([F:21])=[CH:20][C:15]=2[N:14]=[C:13]1[C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[CH:25][CH:24]=1)[CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1)C.O.[OH-].[Li+]>O1CCOCC1.O>[Cl:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([C:13]2[N:12]([CH:5]([CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11]3)[C:4]([OH:30])=[O:3])[C:16]3[CH:17]=[C:18]([F:22])[C:19]([F:21])=[CH:20][C:15]=3[N:14]=2)=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 66619480[2-(4-Chloro-phenyl)-5,6-difluoro-benzoimidazol-1-yl]-cyclohexyl-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 66619321[2-(4-Chloro-phenyl)-5,6-difluoro-benzoimidazol-1-yl]-cyclohexyl-acetic acidAusbeute 97,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 24 g (0.055 mol) [2-(4-chloro-phenyl)-5,6-difluoro-benzoimidazol-1-yl]-cyclohexyl-acetic acid ethyl ester in 240 ml dioxan, 240 ml water and 7.0 g (0.166 mol) lithium hydroxide monohydrate were added. The solution was stirred for 2 h at 100° C. After cooling to room temperature the organic solvent was evaporated. Under stirring 162 ml 1M hydrochloric acid were added. The resulting suspension was filtered, the filter cake washed with water and dried under high vacuum to give 21.7 g (95%) of the desired compound as a white solid. MS (ES−): 403 (M−H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the organic solvent
  2. customwas evaporated
  3. stirringUnder stirring 162 ml 1M hydrochloric acid
  4. additionwere added
  5. filtrationThe resulting suspension was filtered
  6. washthe filter cake washed with water
  7. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b3cdfdd6c234fa08b8dfab8f6885037
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816540B2

Notizen zur Reaktion

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