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Sodium periodate → Ethyl 2-(4-bromo-2-chlorobenzyl)-4-oxobutanoate

HRID 1161777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161777
I([O-])(=O)(=O)=[O:2].[Na+].[Br:7][C:8]1[CH:23]=[CH:22][C:11]([CH2:12][CH:13]([CH2:19][CH:20]=C)[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[C:10]([Cl:24])[CH:9]=1>C1COCC1.O.O=[Os](=O)(=O)=O>[Br:7][C:8]1[CH:23]=[CH:22][C:11]([CH2:12][CH:13]([CH2:19][CH:20]=[O:2])[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[C:10]([Cl:24])[CH:9]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 67316264Ethyl 2-(4-bromo-2-chlorobenzyl)pent-4-enoate

Produkt 1

HCID 86629116Ethyl 2-(4-bromo-2-chlorobenzyl)-4-oxobutanoateAusbeute 75,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add sodium periodate (41 g, 190 mmol) into a solution of ethyl 2-(4-bromo-2-chlorobenzyl)pent-4-enoate (21 g, 63 mmol), 2.5 wt % OsO4 (64 g, 6.3 mmol) in THF (400 mL) and water (160 mL) and stir for 2 hours. Extract the reaction mixture with ethyl acetate, wash the organic layer with sodium thiosulfate solution and brine. Dry over sodium sulfate, filter and concentrate. Purify the residue with silica gel column to afford the title compound (15.9 g, 75%) as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionExtract the reaction mixture with ethyl acetate
  2. washwash the organic layer with sodium thiosulfate solution and brine
  3. dry with materialDry over sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate
  6. customPurify the residue with silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c1377d2847a4e5e98810c81cc1b5086
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820659B2

Notizen zur Reaktion

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