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Lithium Hydroxide → (3-{4-[2-(2,4-Dichloro-Phenoxy)-Ethylcarbamoyl]-5-Phenyl-Isoxazol-3-Yl}-Phenyl)-Acetic Acid

HRID 1162526
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1162526
C[O:2][C:3](=[O:36])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([C:11]2[C:15]([C:16](=[O:29])[NH:17][CH2:18][CH2:19][O:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:22]=3[Cl:28])=[C:14]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[O:13][N:12]=2)[CH:6]=1.[Li+].[OH-]>COCCOC.O>[Cl:28][C:22]1[CH:23]=[C:24]([Cl:27])[CH:25]=[CH:26][C:21]=1[O:20][CH2:19][CH2:18][NH:17][C:16]([C:15]1[C:11]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:5]([CH2:4][C:3]([OH:36])=[O:2])[CH:6]=2)=[N:12][O:13][C:14]=1[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 68648367HCID 68648367, Verbindung

Produkt 1

HCID 9549255(3-{4-[2-(2,4-Dichloro-Phenoxy)-Ethylcarbamoyl]-5-Phenyl-Isoxazol-3-Yl}-Phenyl)-Acetic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude (3-{4-[2-(2,4-dichloro-phenoxy)-ethyl-carbamoyl]-5-phenyl-isoxazol-3-yl}-phenyl)-acetic acid methyl ester 51 is dissolved in DME (2 mL). A solution of 1 M LiOH in H2O (0.2 mL) and is added and the mixture is stirred overnight at room temperature. The mixture is concentrated, then acidified with 1 M HCl, extracted with EtOAc (10 mL), dried over MgSO4, filtered, concentrated and purified on reverse phase HPLC (H2O/MeCN gradient) to afford the title compound I1 as an off-white solid: 1H-NMR (400 MHz, CD3CN) δ=7.61 (s, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.38 (m, 5H), 7.33 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.20 (dd, J=9.2, 2.8 Hz, 1H), 7.16 (t, J=5.2 Hz, NH), 6.90 (d, J=8.8 Hz, 1H), 4.04 (t, J=5.2 Hz, 2H), 3.63 (q, J=5.2 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H). MS calculated for C26H21Cl2N2O5 (M+H+) 511.0, found 511.0.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated
  2. extractionextracted with EtOAc (10 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified on reverse phase HPLC (H2O/MeCN gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-096ed385e9a042829d71e7a911a0b475
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820705B2

Notizen zur Reaktion

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