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Acetic Acid → 2-(2-(3-Tert-butyl-4-((methylamino)methyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetamido)-N-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide

HRID 1162774
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1162774
[CH3:1][NH2:2].[C:3]([C:7]1[C:11]([CH:12]=O)=[CH:10][N:9]([CH2:14][C:15]([NH:17][C:18]2[S:22][C:21]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:20]=3[C:19]=2[C:27]([NH:29][CH3:30])=[O:28])=[O:16])[N:8]=1)([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>CN(C=O)C>[C:3]([C:7]1[C:11]([CH2:12][NH:2][CH3:1])=[CH:10][N:9]([CH2:14][C:15]([NH:17][C:18]2[S:22][C:21]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:20]=3[C:19]=2[C:27]([NH:29][CH3:30])=[O:28])=[O:16])[N:8]=1)([CH3:4])([CH3:5])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6329MethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 595205172-(2-(3-Tert-butyl-4-formyl-1H-pyrazol-1-yl)acetamido)-N-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 595205012-(2-(3-Tert-butyl-4-((methylamino)methyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetamido)-N-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide
Ausbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methylamine (45.0 mg, 50 μl, 1.449 mmol) was added to a solution of 2-(2-(3-tert-butyl-4-formyl-1H-pyrazol-1-yl)acetamido)-N-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide (100 mg, 0.248 mmol) and acetic acid (100 μl, 1.74 mmol) in DMF (1 mL). Sodium triacetoxyborohydride (527 mg, 2.484 mmol) was added and the reaction stirred for 17 h. The reaction was quenched with water (500 μl) and purified by preparative reverse phase HPLC. The clean fractions were passed down an SCX cartridge and eluted with 2M NH3 in MeOH. Volatiles were blown down under a nitrogen atmosphere to yield the title product (33 mg, 0.079 mmol, 32%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water (500 μl)
  2. custompurified by preparative reverse phase HPLC
  3. washeluted with 2M NH3 in MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-123c9299f3c14dd2b3cc8cc79ccb862e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07820707B2

Notizen zur Reaktion

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