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Methane → Sodium 3-methoxy-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate

HRID 1164342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1164342
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH2:9][CH:8]2[N:5]([C:6](=[O:10])[CH2:7]2)[C:4]=1[C:11]([O:13]CC1C=CC=CC=1)=[O:12].C.C(=O)(O)[O-].[Na+:26]>[Pd].O1CCOCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH2:9][CH:8]2[N:5]([C:6](=[O:10])[CH2:7]2)[C:4]=1[C:11]([O-:13])=[O:12].[Na+:26]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 297MethaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 15136299Benzyl 3-methoxy-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 23682169Sodium 3-methoxy-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 21886435
1,4-Dioxane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of benzyl 3-methoxy-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate (50 mg) and 10% palladium on powdered charcoal (50 mg) in 1:1 dioxane-H2O (5 ml) containing sodium bicarbonate (12.5 ml) is hydrogenated at 40 psi for 30 mins. The mixture is filtered and the catalyst is washed with more water (5 ml). The combined filtrate is extracted with ethyl acetate, concentrated in vacuo to ca. 2 ml, and lyophilized to yield sodium 3-methoxy-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered
  2. washthe catalyst is washed with more water (5 ml)
  3. extractionThe combined filtrate is extracted with ethyl acetate
  4. concentrationconcentrated in vacuo to ca. 2 ml

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4213cff31b454f0eb5770d8a777320a1
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04369187

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