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Propargyl alcohol → Butane, 1-bromo-4-(2-propynyloxy)-

HRID 1165275
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1165275
[CH2:1]([OH:4])[C:2]#[CH:3].[Br:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9]Br.[OH-].[Na+]>O>[Br:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][O:4][CH2:1][C:2]#[CH:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 80561,4-DibromobutaneHCID 14798Sodium Hydroxide

Produkt 1

HCID 19862686Butane, 1-bromo-4-(2-propynyloxy)-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-propyn-1-ol (10 g), 1,4-dibromobutane (60 ml), 50% aqueous sodium hydroxide (60 ml) and TAB (2 g) was stirred vigorously overnight. Water (250 ml) was added and the mixture was extracted with ether (2×200 ml). The organic extracts were dried and concentrated to a yellow oil which was purified by FCC eluting with H→H/ER (19:1) to give the title compound as a colourless oil (19.7 g), t.l.c. (H-ER 19:1) Rf 0.37.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ether (2×200 ml)
  2. customThe organic extracts were dried
  3. concentrationconcentrated to a yellow oil which
  4. customwas purified by FCC
  5. washeluting with H→H/ER (19:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6cdcdb147434c73849d3f81192984d0
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04908386

Notizen zur Reaktion

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