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Triethylamine → ethyl 8-(2-Ethyl-6-methylbenzylamino)-3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-carboxylate

HRID 1166169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1166169
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([CH3:16])=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:17]([C:19]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([CH3:27])[C:20]=1[CH:21]=O)[CH3:18].C([BH3-])#N.[Na+].C(N(CC)CC)C>CO.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[CH2:17]([C:19]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([CH3:27])[C:20]=1[CH2:21][NH:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([CH3:16])=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 22672637Ethyl 8-amino-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylateHCID 229974692-Ethyl-6-methylbenzaldehyde

Produkt 1

HCID 22997468ethyl 8-(2-Ethyl-6-methylbenzylamino)-3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-carboxylateAusbeute 8,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of ethyl 8-amino-3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-carboxylate (1.53 g, 7.0 mmol) in methanol (25 ml) were added 2-ethyl-6-methylbenzaldehyde (1.1 g, 7.1 mmol), zinc(II)chloride (1.1 g, 8.0 mmol) in methanol (10 ml) and sodium cyanoborohydride (0.5 g, 8.0 mmol). The reaction mixture was refluxed for 4 h. and then stirred at room temperature for 20 h. Triethylamine (2.5 ml) was added and the mixture was stirred for 30 min. and evaporated under reduced pressure. Purification of the residue by column chromatography twice on silica gel using 1) methylene chloride:methanol (95:5) 2) heptane:isopropyl ether (1:5) as eluent gave 0.2 g (8%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 4 h.
  2. stirringthe mixture was stirred for 30 min.
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customPurification of the residue by column chromatography twice on silica gel using 1) methylene chloride:methanol (95:5) 2) heptane:isopropyl ether (1:5) as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80da9f086b924dc391ffbf26a527ba0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06613775B1

Notizen zur Reaktion

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