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Sodium Carbonate → 1-Bromocyclopropanecarboxylic acid-1,1-dimethyl-2-hydroxy-ethylamide

HRID 1166628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1166628
[NH2:1][C:2]([CH3:6])([CH3:5])[CH2:3][OH:4].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Br:13][C:14]1([C:17](Cl)=[O:18])[CH2:16][CH2:15]1.[OH-].[Na+]>O.C(Cl)Cl>[CH3:5][C:2]([NH:1][C:17]([C:14]1([Br:13])[CH2:16][CH2:15]1)=[O:18])([CH3:6])[CH2:3][OH:4]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 118072-Amino-2-methyl-1-propanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 109102061-Bromocyclopropane-carboxylic acid chloride

Produkt 1

HCID 180008711-Bromocyclopropanecarboxylic acid-1,1-dimethyl-2-hydroxy-ethylamideAusbeute 85,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.69 g of 2-amino-2-methyl-1-propanol is introduced into 85 ml of methylene chloride under nitrogen at room temperature, and 2.38 g of sodium carbonate is added to 38 ml of water and then 3.6 g of acid chloride 107. It is stirred overnight at room temperature and then treated with methanolic 2N sodium hydroxide solution. The organic phase is separated, dried on sodium sulfate and concentrated by evaporation. The residue is chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane, whereby 3.83 g of 1-bromocyclopropanecarboxylic acid-1,1-dimethyl-2-hydroxy-ethylamide 108 is obtained as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase is separated
  2. customdried on sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated by evaporation
  4. customThe residue is chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b17d9b1726fd4f6b8b82aa966d642472
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06613920B1

Notizen zur Reaktion

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