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1,3-Dibromobutane → HCID 22995747, Verbindung

HRID 1167110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1167110
C([Li])CCC.C(NC(C)C)(C)C.[C:13]1([CH:19]([CH2:25][CH3:26])[CH2:20][C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[Br:27][CH2:28][CH2:29][CH:30](Br)[CH3:31]>CCCCCC.O1CCCC1>[Br:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][C:19]([CH2:25][CH3:26])([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[CH2:20][C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 78891,3-DibromobutaneHCID 7912DiisopropylamineHCID 578303HCID 578303, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 22995747HCID 22995747, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

40 ml (0.1 mol) of n-butyl lithium as a 2.5 molar solution in hexane are added dropwise to a solution of 14 ml (0.1 mol) of diisopropylamine in 150 ml of anhydrous tetrahydrofuran at −30° C. and stirred for 10 minutes at −10° C. At −76° C., 16.4 g (0.1 mol) of methyl 2-phenylbutanecarboxylate are added dropwise and the mixture is stirred for 30 minutes at this temperature. Then 12.12 ml (0.101 mol) of 1,3-dibromobutane are added, when the addition has ended the cooling bath is removed and the mixture is stirred for 14 hours at ambient temperature. The reaction solution is poured onto 1.2 l water and extracted with diethylether. The organic phases are extracted with water, dried over sodium sulphate and the solvent is eliminated. The residue is distilled under high vacuum.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred for 30 minutes at this temperature
  2. additionwhen the addition
  3. customis removed
  4. stirringthe mixture is stirred for 14 hours at ambient temperature
  5. additionThe reaction solution is poured onto 1.2 l water
  6. extractionextracted with diethylether
  7. extractionThe organic phases are extracted with water
  8. dry with materialdried over sodium sulphate
  9. distillationThe residue is distilled under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-326b983a529647d2bbbdd1720fd3266e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06617325B1

Notizen zur Reaktion

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