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Triphenylphosphine → (5R)-3-[4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-3-fluoro-phenyl]-5-[(5-methylisoxazol-3-yl)oxymethyl]oxazolidin-2-one

HRID 1167417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1167417
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]1[O:7][C:6](=[O:8])[N:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH:20]=3)=[C:11]([F:21])[CH:10]=2)[CH2:4]1.O[C:23]1[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[O:25][N:24]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[CH3:28][C:26]1[O:25][N:24]=[C:23]([O:1][CH2:2][C@@H:3]2[O:7][C:6](=[O:8])[N:5]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]4[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH:20]=4)=[C:11]([F:21])[CH:10]=3)[CH2:4]2)[CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 24781HymexazolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 186848415(R)-hydroxymethyl-3-(3-fluoro-4-(3,6-dihydro-(2H)-pyran-4-yl)phenyl)oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 497378(5R)-3-[4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-3-fluoro-phenyl]-5-[(5-methylisoxazol-3-yl)oxymethyl]oxazolidin-2-one
Ausbeute 46,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5(R)-hydroxymethyl-3-(3-fluoro-4-(3,6-dihydro-(2H)-pyran-4-yl)phenyl)oxazolidin-2-one (300 mg, 1.02 mmol), 3-hydroxy-5-methylisoxazole (120 mg, 1.21 mmol), triphenylphosphine (270 mg, 1.03 mmol) and diisopropylazodicarboxylate (204 mg, 1.01 mmol) were reacted in THF (8.0 ml) using the general method of Example 1. The resultant product was purified by flash chromatography (Merck 9385 silica, EtOAc/isohexane (7:3) eluant) to give the title product (176 mg, 46%) as a crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. customThe resultant product was purified by flash chromatography (Merck 9385 silica, EtOAc/isohexane (7:3) eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9759d8846940478da0863aa0df55681e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06617339B1

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