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Succinic anhydride → N-(5-Chloro-2-{2-[4-(4-Fluoro-Benzyl)-(2R)-2-Methyl-Piperazin-1-Yl]-2-Oxo-Ethoxy}-Pyridin-3-yl)-Succinamic Acid

HRID 11675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11675
[NH2:1][C:2]1[C:3]([O:9][CH2:10][C:11]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:15][C@H:14]2[CH3:27])=[O:12])=[N:4][CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.CN1CCOCC1.[C:35]1(=[O:41])[O:40][C:38](=[O:39])[CH2:37][CH2:36]1>ClCCl>[Cl:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([NH:1][C:35](=[O:41])[CH2:36][CH2:37][C:38]([OH:40])=[O:39])[C:3]([O:9][CH2:10][C:11]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:15][C@H:14]2[CH3:27])=[O:12])=[N:4][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7922Succinic anhydrideHCID 79724-MethylmorpholineHCID 696554982-(3-Amino-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethanone

Produkt 1

HCID 69655375N-(5-Chloro-2-{2-[4-(4-Fluoro-Benzyl)-(2R)-2-Methyl-Piperazin-1-Yl]-2-Oxo-Ethoxy}-Pyridin-3-yl)-Succinamic AcidAusbeute 31,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(3-amino-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethanone (0.10 g, 0.26 mmol) in dichloromethane (3 mL) was added N-methylmorpholine (0.028 mL, 0.26 mmol) and succinic anhydride (0.026 g, 0.26 mmol). The reaction was stirred at ambient temperature for 3 days. The reaction was diluted with dichlormethane and washed with 1N hydrochloric acid solution. The organic layer was separated, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Chromatography on silica gel gave the title compound (0.040 g, LRMS: 493.2).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N hydrochloric acid solution
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af3ddef924814e8aae1e9435c057a29f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07098212B2

Notizen zur Reaktion

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