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Bromine → HCID 22995025, Verbindung

HRID 1168041
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1168041
[CH3:1][C:2]12[CH2:13][CH2:12][C:9]([CH3:14])([CH2:10][CH2:11]1)[C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:15])=[CH:4][C:3]2=1.[Br:16]Br>C(O)(=O)C>[Br:16][C:6]1[C:5]([OH:15])=[CH:4][C:3]2[C:2]3([CH3:1])[CH2:13][CH2:12][C:9]([CH3:14])([C:8]=2[CH:7]=1)[CH2:10][CH2:11]3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24408BromineHCID 22995028HCID 22995028, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 22995025HCID 22995025, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,8-dimethyltricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-4-ol (Compound 2, 1.58 g, 7.81 mmol) in 10 mL of glacial acetic acid was added bromine (0.40 mL, 7.81 mmol). The reaction mixture was stirred at 25° C. for 4 hours then quenched with 10% Na2S2O3 and extracted with Et2O. The combined ether extracts were washed with water and brine, and dried over Na2SO4, and filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel using ethyl acetate:hexane (2:98) to yield the title compound as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customthen quenched with 10% Na2S2O3
  2. extractionextracted with Et2O
  3. washThe combined ether extracts were washed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a8e9076f6ce4ac48fa14ddfa23e0d0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06620963B1

Notizen zur Reaktion

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