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Water → HCID 136348771, Verbindung

HRID 1170215
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1170215
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]3[C:11]=2[CH:12]=[CH:13][C:14]([NH:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=2[O:28][CH3:29])=[N:15]3)=O)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:31][OH:32].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>CCO>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]3[C:11]=2[CH:12]=[CH:13][C:14]([NH:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=2[O:28][CH3:29])=[N:15]3)=[N:31][OH:32])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 24991561HCID 24991561, Verbindung

Produkt 1

HCID 136348771HCID 136348771, VerbindungAusbeute 64,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of (4-fluoro-phenyl)-[2-(2-methoxy-benzylamino)-quinolin-5-yl]-methanone (example 137) (60 mg, 0.155 mmol), hydroxylamine hydrochloride (32 mg, 0.46 mmol) and sodium carbonate (49 mg, 0.46 mmol) in EtOH (2 ml) was heated under reflux conditions for 28 h, the reaction mixture was poured into water (20 ml) and extracted with ethyl acetate (3×50 ml). The combined organic layers were washed with brine (50 ml), dried (MgSO4) and evaporated. The crude product was further purified by flash chromatography on silica gel (heptane/ethyl acetate) to yield the title compound as white foam (40 mg, 64%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated under reflux conditions for 28 h
  2. extractionextracted with ethyl acetate (3×50 ml)
  3. washThe combined organic layers were washed with brine (50 ml)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated
  6. customThe crude product was further purified by flash chromatography on silica gel (heptane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a92d22082bae459488b7bc31ac27afe6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07825253B2

Notizen zur Reaktion

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