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Tetrabutylammonium Fluoride → 5-(4-Hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-2-methoxymethoxybenzaldehyde

HRID 1170995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1170995
[CH3:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([O:21][Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[CH:18]=[C:17]([CH3:32])[C:3]=1[CH2:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:13][CH2:14][O:15][CH3:16])=[C:9]([CH:12]=1)[CH:10]=[O:11].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.CCOC(C)=O.O>[OH:21][C:19]1[CH:18]=[C:17]([CH3:32])[C:3]([CH2:4][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:13][CH2:14][O:15][CH3:16])=[C:9]([CH:12]=2)[CH:10]=[O:11])=[C:2]([CH3:1])[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 866034575-(2,6-Dimethyl-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)-2-methoxymethoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 866034585-(4-Hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-2-methoxymethoxybenzaldehydeAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(2,6-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)-2-methoxymethoxy-benzaldehyde (1.4 g, 3.07 mmol) in THF (15 mL) was added TBAF (1 M, 3.68 mL) at 0° C. After stirring at r.t. for 2 h, the reaction mixture was diluted with EtOAc and water. The water layer was extracted with EtOAc and the combined organic extracts were dried (NgSO4), filtered and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate-hexanes; 1:9) to afford 5-(4-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-2-methoxymethoxybenzaldehyde (590 mg, 64% for two steps): 1H NMR (200 MHz, CDCl3): δ 10.45 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.56 (s, 2H), 5.25 (s, 2H), 3.92 (s, 2H), 3.50 (s, 3H), 2.16 (s, 6H). TLC conditions: Uniplate silica gel, 250 microns; Mobile phase=ethyl acetate-hexanes (1:9); Rf=0.68.

Aufarbeitung

  1. extractionThe water layer was extracted with EtOAc
  2. customthe combined organic extracts were dried (NgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate-hexanes; 1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75de7dd4a5f243239800a4ebb917cb47
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07829552B2

Notizen zur Reaktion

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