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Acetone → HCID 68767705, Verbindung

HRID 1171608
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1171608
[CH:1]([S:4]([CH2:7][C@H:8]1[C@@H:13]([N:14]2[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([NH:19][C:20](=[O:31])[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:22]=3)[C:15]2=[O:32])[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9]1)(=[O:6])=[O:5])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:33][C:34]([CH3:36])=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[CH:34]([N:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]([N:14]2[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([NH:19][C:20](=[O:31])[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]([F:29])([F:28])[F:30])[CH:22]=3)[C:15]2=[O:32])[C@H:8]([CH2:7][S:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])(=[O:5])=[O:6])[CH2:9]1)([CH3:36])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 68771453HCID 68771453, Verbindung

Produkt 1

HCID 68767705HCID 68767705, VerbindungAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A sample of N—((S)-1-((3R,4S)-3-(isopropylsulfonylmethyl)piperidin-4-yl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide (0.05 g) was dissolved in 1,2-dichloroethane (3 mL) prior to the addition of acetone (0.38 mL, 0.525 mMol). After stirring at rt for 1 h, sodium triacetoxyborohydride (0.445 g, 0.21 mMol) was added to the reaction. Stirring was continued for 2 h when the reaction was quenched with saturated NaHCO3. Partitioned between EtOAc and water. Organic layer was washed with brine and dried (MgSO4). Filtered, concentrated and chromatographed. The desired product, N—((S)-1-((3R,4S)-1-isopropyl-3-(isopropylsulfonylmethyl)piperidin-4-yl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide (0.0086 g, yield=16%) was obtained as a white solid. MS found: (M+H)+=518.2.

Aufarbeitung

  1. stirringStirring
  2. waitwas continued for 2 h
  3. customwhen the reaction was quenched with saturated NaHCO3
  4. customPartitioned between EtOAc and water
  5. washOrganic layer was washed with brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationFiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customchromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b64a0c9a582477691a02c890f68398a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07829571B2

Notizen zur Reaktion

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