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Tricyclohexylphosphine → 2-Cyclopropyl-4-{2,2,2-trifluoro-1-[4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-ethoxymethyl}-benzonitrile

HRID 1172687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1172687
Br[C:2]1[CH:9]=[C:8]([CH2:10][O:11][CH:12]([C:17]2[S:21][C:20]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:24][CH:23]=3)=[N:19][C:18]=2[CH3:32])[C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].C1(P([CH:46]2[CH2:51][CH2:50]CCC2)C2CCCCC2)CCCCC1.C1(B(O)O)CC1.O.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C(OCC)(=O)C>[CH:50]1([C:2]2[CH:9]=[C:8]([CH2:10][O:11][CH:12]([C:17]3[S:21][C:20]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:24][CH:23]=4)=[N:19][C:18]=3[CH3:32])[C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:7]=[CH:6][C:3]=2[C:4]#[N:5])[CH2:51][CH2:46]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 2760897Cyclopropylboronic acidHCID 22031701Potassium phosphate, tribasic, monohydrateHCID 595563762-Bromo-4-{2,2,2-trifluoro-1-[4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-ethoxymethyl}-benzonitrile

Produkt 1

HCID 59556332
2-Cyclopropyl-4-{2,2,2-trifluoro-1-[4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-ethoxymethyl}-benzonitrile
Ausbeute 365,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

147 mg 2-Bromo-4-{2,2,2-trifluoro-1-[4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-ethoxymethyl}-benzonitrile, 15 mg Tricyclohexylphosphine, 71 mg Cyclopropylboronic acid and 224 mg Tripotassiumphosphate monohydrate were dissolved in a mixture of 2 ml toluene and 0.2 ml water. The reaction mixture was degassed and 62 mg palladium(II) acetate were added and the reaction mixture heated under microwave irradiation at 10° C. for 2.5 hours. The cooled reaction mixture was diluted by addition of 50 ml ethyl acetate and filtered. The filtrate was evaporated and the residue purified by reverse phase HPLC to obtain 97 mg 2-Cyclopropyl-4-{2,2,2-trifluoro-1-[4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-ethoxymethyl}-benzonitrile as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was degassed
  2. addition62 mg palladium(II) acetate were added
  3. customThe cooled reaction mixture
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated
  6. customthe residue purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10bb620c473547968ea0bd0bd254c052
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834030B2

Notizen zur Reaktion

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