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1-Boc-Azetidine-3-carboxylic acid → tert-Butyl 3-[({5-[(6,7-dichloro-1-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl]-2-fluorophenyl}amino)carbonyl]azetidine-1-carboxylate

HRID 1172798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1172798
[C:1]([N:8]1[CH2:11][CH:10]([C:12]([OH:14])=O)[CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.FC(F)(F)C([O-])=O.[Cl:46][C:47]1[N:51]2[C:52]([CH2:57][C:58]3[CH:59]=[CH:60][C:61]([F:65])=[C:62]([NH3+:64])[CH:63]=3)=[CH:53][NH:54][C:55](=[O:56])[C:50]2=[CH:49][C:48]=1[Cl:66]>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C.O.CC#N>[Cl:46][C:47]1[N:51]2[C:52]([CH2:57][C:58]3[CH:59]=[CH:60][C:61]([F:65])=[C:62]([NH:64][C:12]([CH:10]4[CH2:9][N:8]([C:1]([O:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])=[O:2])[CH2:11]4)=[O:14])[CH:63]=3)=[CH:53][NH:54][C:55](=[O:56])[C:50]2=[CH:49][C:48]=1[Cl:66]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 27559811-Boc-Azetidine-3-carboxylic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 866334295-[(6,7-Dichloro-1-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl]-2-fluorobenzenaminium trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 86633428tert-Butyl 3-[({5-[(6,7-dichloro-1-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl]-2-fluorophenyl}amino)carbonyl]azetidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-Boc-Azetidine-3-carboxilic acid (1.35 eq), HATU (1.35 eq) and DMAP (1.35 eq) in DMF (0.1 M) was stirred at RT for 20 min and then Example 14, N2 (1 eq) was added. The mixture was stirred overnight at RT and the product was isolated by purification by prep RP-HPLC using H2O (+0.1% TFA) and MeCN (+0.1% TFA) as eluents (C18 column). The desired fractions were evaporated to afford the desired compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 10.89 (1H, d, J=5.6 Hz), 9.80 (1H, s), 7.78-7.69 (1H, m), 7.23-7.14 (2H, m), 7.00-6.91 (1H, m), 6.52 (1H, d, J=5.8 Hz), 4.31 (2H, s), 4.00-3.85 (3H, m), 3.62-3.49 (1H, m), 1.38 (9H, s). MS (ES) C23H23Cl2FN4O4 requires: 508, found: 509 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe product was isolated by purification by prep RP-HPLC
  2. customThe desired fractions were evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6298f028900d4d718404328df46307fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834015B2

Notizen zur Reaktion

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