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Cyclopropylamine → (2S,3R)-3-benzyl-2-oxiranecarboxylic cyclopropylamide

HRID 1173773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1173773
[CH2:1]([C@H:8]1[O:10][C@@H:9]1[C:11]([OH:13])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:14]1([NH2:17])[CH2:16][CH2:15]1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)Cl.ClC1C=CC=CC=1>[CH:14]1([NH:17][C:11]([C@@H:9]2[C@@H:8]([CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[O:10]2)=[O:13])[CH2:16][CH2:15]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 69828CyclopropylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 22867771(2S,3R)-3-benzyl-2-oxiranecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 59203389(2S,3R)-3-benzyl-2-oxiranecarboxylic cyclopropylamideAusbeute 62,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 7964ChlorobenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

(2S,3R)-3-Benzyl-2-oxiranecarboxylic acid (66 mg) and a chlorobenzene solution (2 ml) of cyclopropylamine (23.2 mg, 1.1 equivalents) were mixed, and the mixture was cooled to 5° C. A methylene chloride solution (2 ml) of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (1.5 equivalents) was gradually added, and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. Saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate (5 ml) was added to the reaction mixture, and the reaction mixture was extracted with ethyl acetate (10 ml). The organic layer was washed with 1 N hydrochloric acid (5 ml) and water (5 ml) in order, and the solvent was evaporated away under reduced pressure to obtain the title compound as a brown oil (50 mg, yield: 62%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate (10 ml)
  2. washThe organic layer was washed with 1 N hydrochloric acid (5 ml) and water (5 ml) in order
  3. customthe solvent was evaporated away under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c40bcfd443442959a73bb2cfbb74730
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834190B2

Notizen zur Reaktion

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