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Water → 9-n-Hexylfluorene

HRID 11741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11741
[CH:1]1[C:13]2[CH2:12][C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C([Li])CCC.[CH2:19](Br)[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24].O>C1COCC1>[CH2:19]([CH:12]1[C:11]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:5]2[C:13]1=[CH:1][CH:2]=[CH:3][CH:4]=2)[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6853FluoreneHCID 81011-BromohexaneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 64278799-n-HexylfluoreneAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of fluorene (33.2 g, 0.20 mol) in 300 mL THF at −78° C., n-butyllithium (2.5 M, 80 mL) was added dropwisely. The mixture was stirred at −50° C. for 45 minutes, and then cooled to −78° C. again and n-hexylbromide (33.0 g, 0.20 mol) in THF (25 mL) was added dropwise to the mixture. The solution was allowed to warm up to room temperature and stirred for 5 h. The mixture was then poured into water and extracted with ether. The organic extracts were washed with brine and dried over magnesium sulfate, and purified by silica gel column with hexane to give pure compound 2 (38 g, yield 76%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to −78° C. again
  2. temperatureto warm up to room temperature
  3. stirringstirred for 5 h
  4. extractionextracted with ether
  5. washThe organic extracts were washed with brine
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. custompurified by silica gel column with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7166d31bcdd441c5ba3fe09429711d37
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07098295B2

Notizen zur Reaktion

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