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Tributyltin Chloride → 2-Methyl-6-(tributylstannyl)pyridine

HRID 1174230
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1174230
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH3:8])[N:3]=1.C([Li])CCC.[CH2:14]([Sn:18](Cl)([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:15][CH2:16][CH3:17]>CCOCC>[CH3:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Sn:18]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 15096Tributyltin ChlorideHCID 792052-Bromo-6-methylpyridineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 114631832-Methyl-6-(tributylstannyl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing 2-bromo-6-methylpyridine (1.48 g, 8.63 mmol) in ether (15 mL) at −78° C. was treated with n-butyllithium (5.39 mL, 1.6 M in hexanes) dropwise, stirred at −78° C. for 1 hour, treated with tributyltin chloride (4.21 mL, 12.94 mmol), stirred at −78° C. for 4 hours, quenched with saturated ammonium chloride solution, and partitioned between ether and water. The organic phase was washed with brine and dried over MgSO4, filtered and concentrated. The residue was purified by chromatography on neutral alumina eluting with 10% ethyl acetate in dichloromethane to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at −78° C. for 4 hours
  2. customquenched with saturated ammonium chloride solution
  3. custompartitioned between ether and water
  4. washThe organic phase was washed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue was purified by chromatography on neutral alumina eluting with 10% ethyl acetate in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0ab29b7213345debd6540f25f300b6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834043B2

Notizen zur Reaktion

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