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Ethanol → 3-O-Ethylascorbic acid

HRID 1175199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175199
[CH2:1]([O:3][C:4]1[C@@H:9]([C@H:10]([C:12](=C(C)C)[OH:13])[OH:11])[O:8][C:6](=[O:7])[C:5]=1[OH:17])[CH3:2].C(O)C>O.Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]1[C@@H:9]([C@H:10]([CH2:12][OH:13])[OH:11])[O:8][C:6](=[O:7])[C:5]=1[OH:17])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 66915691HCID 66915691, Verbindung

Produkt 1

HCID 1507363-O-Ethylascorbic acidAusbeute 84,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

12.4 g of the 3-O-ethyl-isopropylidene ascorbic acid obtained in Example 1 was dissolved in 100 ml of distilled water, to which 10 ml of 2N hydrochloric acid solution was added. The mixture was reacted at 60° C. for 2 hours and concentrated under reduced pressure to give an adhesive liquid product. Ethanol was added to the prepared liquid product, which was then concentrated to give crude crystalline 3-ethyl-ascorbic acid. The crude crystalline 3-ethyl-ascorbic acid was re-crystallized in ethylacetate/ethanol (8:2) to give 8.6 g of white crystalline 3-O-ethyl-ascorbic acid (yield: 84.3%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe mixture was reacted at 60° C. for 2 hours
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customto give an adhesive liquid product
  5. concentrationwas then concentrated
  6. customto give crude crystalline 3-ethyl-ascorbic acid
  7. customThe crude crystalline 3-ethyl-ascorbic acid was re-crystallized in ethylacetate/ethanol (8:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dbce865394346f88324c9844697df1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07838690B2

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