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Lithium hydroxide, monohydrate → 3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-({(1S)-2-[(difluoromethyl)oxy]-1-methylethyl}oxy)benzoic acid

HRID 1175997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175997
O.[OH-].[Li+].[N:4]1([C:8]([C:10]2[N:11]=[CH:12][C:13]([O:16][C:17]3[CH:18]=[C:19]([CH:24]=[C:25]([O:27][C@@H:28]([CH3:34])[CH2:29][O:30][CH:31]([F:33])[F:32])[CH:26]=3)[C:20]([O:22]C)=[O:21])=[N:14][CH:15]=2)=[O:9])[CH2:7][CH2:6][CH2:5]1>O.C1COCC1>[N:4]1([C:8]([C:10]2[N:11]=[CH:12][C:13]([O:16][C:17]3[CH:18]=[C:19]([CH:24]=[C:25]([O:27][C@@H:28]([CH3:34])[CH2:29][O:30][CH:31]([F:32])[F:33])[CH:26]=3)[C:20]([OH:22])=[O:21])=[N:14][CH:15]=2)=[O:9])[CH2:5][CH2:6][CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 53629696methyl 3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-({(1S)-2-[(difluoromethyl)oxy]-1-methylethyl}oxy)benzoate

Produkt 1

HCID 591271903-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-({(1S)-2-[(difluoromethyl)oxy]-1-methylethyl}oxy)benzoic acidAusbeute 81,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (48 mg, 1.13 mmol) in water (5 mL) was added to a solution of methyl 3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-({(1S)-2-[(difluoromethyl)oxy]-1-methylethyl}oxy)benzoate (0.33 g, 0.75 mmol) in THF (10 mL) and stirred at RT for 20 hours. The THF was removed in vacuo and the aqueous layer washed with ethyl acetate (50 mL) to remove any impurities. The aqueous layer was acidified and extracted into ethyl acetate (2×50 mL), washed with brine, dried (MgSO4), filtered and the solvent removed in vacuo to give the desired compound as a white foam (0.26 g). m/z 424 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customThe THF was removed in vacuo
  2. washthe aqueous layer washed with ethyl acetate (50 mL)
  3. customto remove any impurities
  4. extractionextracted into ethyl acetate (2×50 mL)
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddc1f862fc804fa3b2c97408a66489d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842694B2

Notizen zur Reaktion

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