StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → Methyl 1-((3-fluoro-4-(5-(1-(4-hydroxyphenyl)cyclopropyl)thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl)phenyl)methyl)-azetidine-3-carboxylate

HRID 1177497
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177497
O.C([O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2([C:19]3[N:24]=[C:23]4[S:25][C:26]([C:28]5[CH:42]=[CH:41][C:31]([CH2:32][N:33]6[CH2:36][CH:35]([C:37]([O:39][CH3:40])=[O:38])[CH2:34]6)=[CH:30][C:29]=5[F:43])=[N:27][C:22]4=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:12][CH:11]=1)C1C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>C1COCC1.CO.C(Cl)Cl.[Pd]>[F:43][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH2:32][N:33]2[CH2:34][CH:35]([C:37]([O:39][CH3:40])=[O:38])[CH2:36]2)[CH:41]=[CH:42][C:28]=1[C:26]1[S:25][C:23]2[C:22]([N:27]=1)=[CH:21][CH:20]=[C:19]([C:16]1([C:13]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([OH:9])=[CH:15][CH:14]=3)[CH2:18][CH2:17]1)[N:24]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 67111767Methyl 1-(4-(5-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropyl)thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl)-3-fluorobenzyl)azetidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 67111906Methyl 1-((3-fluoro-4-(5-(1-(4-hydroxyphenyl)cyclopropyl)thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl)phenyl)methyl)-azetidine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A slurry of palladium 10% on carbon, 50% water (0.26 g), methyl 1-(4-(5-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropyl)thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl)-3-fluorobenzyl)azetidine-3-carboxylate (0.144 g, 0.25 mmol), triethylamine (0.087 mL, 0.62 mmol) in 4 mL of 3:1 THF/MeOH was stirred rapidly under an atmosphere of hydrogen (balloon) for 36 h. The reaction mixture was diluted with DCM, and filtered through celite and concentrated in vacuo. The resulting solid was adsorbed onto 1.4 g silica gel and purified by silica gel chromatography 0-100% EA/hexanes, to give methyl 1-((3-fluoro-4-(5-(1-(4-hydroxyphenyl)cyclopropyl)thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl)phenyl)methyl)-azetidine-3-carboxylate as a white solid. MS (ESI) m/z: calculated: 489.2; Observed: 490.1 (M++1).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite and
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. custompurified by silica gel chromatography 0-100% EA/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ed90314e7bc4f3db3c3c2cc0c7b95ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842685B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion