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1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine) → Tert-butyl 3-(4-(5-(1-phenylcyclopropyl)-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)phenylamino)propanoate

HRID 1177572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177572
CC(C)([O-])C.[Na+].I[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[S:15][C:16]3[C:21]([N:22]=2)=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:23]2([C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[CH2:25][CH2:24]2)[N:17]=3)=[CH:10][CH:9]=1.Cl.[NH2:33][CH2:34][CH2:35][C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:26]1([C:23]2([C:18]3[N:17]=[C:16]4[S:15][C:14]([C:11]5[CH:12]=[CH:13][C:8]([NH:33][CH2:34][CH2:35][C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])=[CH:9][CH:10]=5)=[N:22][C:21]4=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:25][CH2:24]2)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 16218890Tert-butyl 3-aminopropanoate hydrochlorideHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 671116852-(4-Iodophenyl)-5-(1-phenylcyclopropyl)thiazolo[5,4-b]pyridine

Produkt 1

HCID 67111678Tert-butyl 3-(4-(5-(1-phenylcyclopropyl)-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)phenylamino)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Sodium tert-butoxide (21 mg, 0.213 mmol) was added to a mixture of 2-(4-iodophenyl)-5-(1-phenylcyclopropyl)thiazolo[5,4-b]pyridine (40.4 mg, 0.089 mmol), tert-butyl 3-aminopropanoate hydrochloride (19 mg, 0.107 mmol), Pd2(dba)3 (2.0 mg, 2.2 μmol), and Xantphos (5.1 mg, 8.9 μmol) in toluene (1.0 mL), and the resulting mixutre was heated under argon at 80° C. for 15 h. The reaction mixture was then cooled to 25° C. and concentrated onto silica gel. Chromatographic purificaiton (silica gel, 0-50% EtOAc/hexanes) furnished tert-butyl 3-(4-(5-(1-phenylcyclopropyl)-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)phenylamino)propanoate as a yellow oil. MS (ESI) m/z: Calculated: 471.2; Observed: 472.1 (M++1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then cooled to 25° C.
  2. concentrationconcentrated onto silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52e6a33dc9f74fed85bd4fd23aca82cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842685B2

Notizen zur Reaktion

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