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Water → 3-(5-(5-(1-phenylcyclopropyl)[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid

HRID 1177654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177654
[C:1]1([C:7]2([C:10]3[N:15]=[C:14]4[S:16][C:17]([C:19]5[CH:20]=[C:21]6[C:25](=[CH:26][CH:27]=5)[CH2:24][N:23]([CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32]C)=[O:31])[CH2:22]6)=[N:18][C:13]4=[CH:12][CH:11]=3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O.O.[OH-].[Li+]>C1COCC1>[C:1]1([C:7]2([C:10]3[N:15]=[C:14]4[S:16][C:17]([C:19]5[CH:20]=[C:21]6[C:25](=[CH:26][CH:27]=5)[CH2:24][N:23]([CH2:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31])[CH2:22]6)=[N:18][C:13]4=[CH:12][CH:11]=3)[CH2:8][CH2:9]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 67111825Methyl 3-(5-(5-(1-phenylcyclopropyl)-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)isoindolin-2-yl)propanoate

Produkt 1

HCID 591748563-(5-(5-(1-phenylcyclopropyl)[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 3-(5-(5-(1-phenylcyclopropyl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)isoindolin-2-yl)propanoate (42 mg, 0.092 mmol) was dissolved in THF (0.738 mL) and water (0.184 mL) before lithium hydroxide monohydrate (2.56 μL, 0.092 mmol) was added and stirred at ambient temperature for 2 h. The reaction mixture was concentrated, acidified with 1 N HCl, filtered, washed with water, and dried in a vacuum oven to give the title compound. MS (ESI) m/z: Calculated: 441.2; Observed: 442.2 (M++H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. filtrationfiltered
  3. washwashed with water
  4. customdried in a vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9a2f5fe31a34733824303dccae341d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842685B2

Notizen zur Reaktion

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