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Trifluoroacetic acid → N-{2-[4-(2-bromo-5-methoxy-benzoyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-4-phenylamino-benzamide

HRID 1177856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177856
CCN(C(C)C)C(C)C.[C:10]1([NH:16][C:17]2[CH:25]=[CH:24][C:20]([C:21]([OH:23])=O)=[CH:19][CH:18]=2)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[NH2:47][CH2:48][C:49]([N:51]1[CH2:56][CH2:55][N:54]([C:57](=[O:67])[C:58]2[CH:63]=[C:62]([O:64][CH3:65])[CH:61]=[CH:60][C:59]=2[Br:66])[CH2:53][CH2:52]1)=[O:50].C(O)(C(F)(F)F)=O>CN(C=O)C.O>[Br:66][C:59]1[CH:60]=[CH:61][C:62]([O:64][CH3:65])=[CH:63][C:58]=1[C:57]([N:54]1[CH2:53][CH2:52][N:51]([C:49](=[O:50])[CH2:48][NH:47][C:21](=[O:23])[C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:16][C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:56][CH2:55]1)=[O:67]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 6

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2923314-(Phenylamino)benzoic acidHCID 595596142-Amino-1-[4-(2-bromo-5-methoxy-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethanone

Produkt 1

HCID 59559601N-{2-[4-(2-bromo-5-methoxy-benzoyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-4-phenylamino-benzamideAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIPEA (133 mg, 0.18 mL, 1.0 mmol) was added drop wise to 4-(-phenyl-amino)-benzoic acid (75 mg, 0.35 mmol) in DMF (5 mL). EDCI (167 mg, 0.87 mmol) and HOBT (56 mg, 0.42 mmol) were added consecutively and, after 10 minutes, 2-amino-1-[4-(2-bromo-5-methoxy-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethanone in its TFA salt form (164 mg, 0.42 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. Cold water was then added and filtered the solid to afford 130 mg (67% yield) of N-{2-[4-(2-bromo-5-methoxy-benzoyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-4-phenylamino-benzamide. LC-MS purity: 96.77%. 1H-NMR (DMSO-d6): δ 8.6 (s, 1H), 8.3 (t, 1H), 7.8 (d, 2H), 7.6 (d, 1H), 7.3 (d, 2H), 7.1 (d, 2H), 7.0 (m, 3H) 4.2 (dd, 2H), 3.8 (s, 3H), 3.6 (m, 6H), 3.2 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered the solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38c934017ee14da1b3a85df9e7ba1873
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842696B2

Notizen zur Reaktion

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