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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 59559602, Verbindung

HRID 1177882
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177882
CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:10][N:11]1[CH:15]=[C:14]([C:16]2[CH:24]=[CH:23][C:19]([C:20]([OH:22])=O)=[CH:18][CH:17]=2)[CH:13]=[N:12]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.FC(F)(F)C(O)=O.[NH2:53][CH2:54][C:55]([N:57]1[CH2:62][CH2:61][N:60]([C:63](=[O:74])[C:64]2[CH:69]=[CH:68][CH:67]=[CH:66][C:65]=2[C:70]([F:73])([F:72])[F:71])[CH2:59][CH2:58]1)=[O:56]>CN(C=O)C.O>[CH3:10][N:11]1[CH:15]=[C:14]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:20]([NH:53][CH2:54][C:55](=[O:56])[N:57]3[CH2:58][CH2:59][N:60]([C:63](=[O:74])[C:64]4[CH:69]=[CH:68][CH:67]=[CH:66][C:65]=4[C:70]([F:71])([F:73])[F:72])[CH2:61][CH2:62]3)=[O:22])=[CH:23][CH:24]=2)[CH:13]=[N:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 226054524-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzoic acidHCID 866340882-amino-1-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethanone TFA salt

Produkt 1

HCID 59559602
HCID 59559602, Verbindung
Ausbeute 52,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIPEA (76.2 mg, 0.09 mL, 0.59 mmol) was added to a stirred solution of 4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-benzoic acid (40 mg, 0.19 mmol) in DMF (1 mL). HOBT (32 mg, 0.23 mmol) and EDCI (46 mg, 0.23 mmol) were then added at room temperature. After 2 minutes, 2-amino-1-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethanone trifluoroacetic acid salt (102 mg, 0.23 mmol) was added and the resulting mixture was stirred at room temperature overnight. Cold water was then added and the product was extracted with EtOAc and the organic layer was washed with brine. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford 50 mg (50.5% yield) of 4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-{2-oxo-2-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-benzamide. LCMS Purity: 90.78%. 1H NMR (DMSO-d6): δ 8.6-8.5 (bt, 1H), 8.3-8.2 (s, 1H), 8.0-7.8 (s, 1H), 7.9-7.84 (m, 3H), 7.8-7.74 (m, 1H), 7.74-7.6 (m, 3H), 7.6-7.5 (m, 1H), 4.2-4.1 (m, 2H), 3.9-3.88 (s, 3H), 3.84-3.68 (m, 2H), 3.68-3.54 (m, 2H), 3.54-3.4 (m, 2H), 3.22-3.0 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted with EtOAc
  2. washthe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-268ceb6b08f24b778dc8567c5ff24446
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842696B2

Notizen zur Reaktion

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