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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 2,4-Difluoro-biphenyl-4-carboxylic acid {2-oxo-2-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amide

HRID 1177891
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177891
CCN(C(C)C)C(C)C.[F:10][C:11]1[CH2:16][C:15]([F:20])([C:17]([OH:19])=O)[CH:14]=[CH:13][C:12]=1[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.[NH2:49][CH2:50][C:51]([N:53]1[CH2:58][CH2:57][N:56]([C:59](=[O:70])[C:60]2[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][C:61]=2[C:66]([F:69])([F:68])[F:67])[CH2:55][CH2:54]1)=[O:52]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.O>[O:52]=[C:51]([N:53]1[CH2:54][CH2:55][N:56]([C:59](=[O:70])[C:60]2[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][C:61]=2[C:66]([F:69])([F:68])[F:67])[CH2:57][CH2:58]1)[CH2:50][NH:49][C:17]([C:15]1([F:20])[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[C:11]([F:10])[CH2:16]1)=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 669531782-Amino-1-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethanone hydrochlorideHCID 669533272,4-Difluoro-biphenyl-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86634089
2,4-Difluoro-biphenyl-4-carboxylic acid {2-oxo-2-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amide
Ausbeute 50,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIPEA (83 mg, 0.11 mL, 0.21 mmol) was added to a stirred solution of 2,4-difluoro-biphenyl-4-carboxylic acid (50 mg, 0.21 mmol) in DMF (1 mL). HOBT (35 mg, 0.25 mmol) and EDCI (50 mg, 0.25 mmol) were then added at room temperature. After 2 minutes 2-amino-1-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethanone hydrochloride salt (90 mg, 0.25 mmol) was added and the resulting mixture was stirred at room temperature overnight. Cold water was then added and then extrated with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford 56.9 mg (50.35%) of 2,4-difluoro-biphenyl-4-carboxylic acid {2-oxo-2-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amide. LCMS Purity: 95.42%. 1H NMR (DMSO-d6): δ 8.2-7.94 (d, 2H), 7.88-7.74 (m, 2H), 7.74-7.6 (m, 4H), 7.6-7.5 (m, 1H), 7.46-7.34 (m, 1H), 7.3-7.2 (m, 1H), 4.3-4.1 (m, 2H), 3.8-3.4 (m, 6H), 3.2-3.0 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e79d29a93a3425e95b53c9ba16e7ff2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842696B2

Notizen zur Reaktion

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