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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 1-pyridin-2-yl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid {2-[4-(5-fluoro-2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-amide

HRID 1177930
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177930
CCN(C(C)C)C(C)C.[N:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[N:16]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([OH:23])=O)[N:18]=[N:17]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.[NH2:46][CH2:47][C:48]([N:50]1[CH2:55][CH2:54][N:53]([C:56](=[O:68])[C:57]2[CH:62]=[C:61]([F:63])[CH:60]=[CH:59][C:58]=2[C:64]([F:67])([F:66])[F:65])[CH2:52][CH2:51]1)=[O:49]>CN(C=O)C.O>[F:63][C:61]1[CH:60]=[CH:59][C:58]([C:64]([F:66])([F:65])[F:67])=[C:57]([CH:62]=1)[C:56]([N:53]1[CH2:54][CH2:55][N:50]([C:48](=[O:49])[CH2:47][NH:46][C:21]([C:19]2[N:18]=[N:17][N:16]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][N:10]=3)[CH:20]=2)=[O:23])[CH2:51][CH2:52]1)=[O:68]
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 576884391-Pyridin-2-yl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acidHCID 669531292-Amino-1-[4-(5-fluoro-2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]ethanone hydrochloride

Produkt 1

HCID 59559674
1-pyridin-2-yl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid {2-[4-(5-fluoro-2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-amide
Ausbeute 83,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIPEA (166 mg, 0.23 mL, 1.28 mmol) was added to a stirred solution of 1-Pyridin-2-yl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid (61 mg, 0.25 mmol)(prepared by the method as described above) in DMF (4 mL). HOBT (38 mg, 0.28 mmol) and EDCI (123 mg, 0.64 mmol) were then added at room temperature. After 2 minutes, 2-amino-1-[4-(5-fluoro-2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethanone hydrochloride salt (104 mg, 0.28 mmol) was added and the resulting mixture was stirred at room temperature overnight. Cold water was then added and filtered the solid precipitated out to afford 105 mg (80.7% yield) of 1-pyridin-2-yl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid {2-[4-(5-fluoro-2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-amide. LCMS Purity: 95.70%. 1H NMR (DMSO-d6): δ 9.2 (s, 1H), 8.7 (m, 2H), 8.22 (d, 2H), 8.0 (t, 1H), 7.66-7.5 (m, 3H), 4.3-4.16 (dd, 2H), 3.84 (bs, 1H), 3.66-3.4 (m, 5H), 3.26 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. customprepared by the method
  2. filtrationfiltered the solid
  3. customprecipitated out

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a3d516a623643b6b4a42e0ac225f10e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842696B2

Notizen zur Reaktion

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