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Hydrochloric Acid → [(Biphenyl-4-carbonyl)-methyl-amino]-acetic acid

HRID 1177994
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177994
[Li+].[OH-].C[O:4][C:5](=[O:23])[CH2:6][N:7]([C:9]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:13][CH:12]=1)=[O:10])[CH3:8].O.Cl>C1COCC1.CO.O>[C:14]1([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:15]=[CH:16][C:11]([C:9]([N:7]([CH2:6][C:5]([OH:23])=[O:4])[CH3:8])=[O:10])=[CH:12][CH:13]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 43407419[(Biphenyl-4-carbonyl)-methyl-amino]-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 43239699[(Biphenyl-4-carbonyl)-methyl-amino]-acetic acidAusbeute 84,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21892291
Methanol tetrahydrofuran water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

LiOH (293 mg, 6.9 mmol) was added to a stirred solution of [(biphenyl-4-carbonyl)-methyl-amino]-acetic acid methyl ester (330 mg, 1.1 mmol) in THF:MeOH:H2O (2:2:1, 10 mL), and the resulting mixture was stirred at room temperature for 4 hrs. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to get the residue. Cold water was then added and acidified it with 10% aqueous HCl, filtered the solid precipitated to afford 250 mg (79.7% yield) of [(biphenyl-4-carbonyl)-methyl-amino]-acetic acid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customto get the residue
  3. filtrationfiltered the solid
  4. customprecipitated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20a0eb0db1a94f569661b1567e984ef9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842696B2

Notizen zur Reaktion

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