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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → N-[2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-4-phenoxy-benzamide

HRID 1178032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1178032
CCN(C(C)C)C(C)C.[O:10]([C:17]1[CH:29]=[CH:28][C:20]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]([OH:27])=O)=[O:22])=[CH:19][CH:18]=1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[CH2:51]([N:58]1[CH2:63][CH2:62][NH:61][CH2:60][CH2:59]1)[C:52]1[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=1>CN(C=O)C.O>[CH2:51]([N:58]1[CH2:63][CH2:62][N:61]([C:25](=[O:27])[CH2:24][NH:23][C:21](=[O:22])[C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:10][C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:60][CH2:59]1)[C:52]1[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56][CH:57]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 759941-BenzylpiperazineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 24048312-[(4-Phenoxyphenyl)formamido]acetic acid

Produkt 1

HCID 27671405
N-[2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-4-phenoxy-benzamide
Ausbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIPEA (0.114 mL, 0.66 mmol) was added drop wise to (4-phenoxy-benzoylamino)-acetic acid (60 mg, 0.22 mmol) in DMF (5 mL). EDCI (106 mg, 0.55 mmol) and HOBT (35 mg, 0.27 mmol) were then added, and after 10 mins, 1-Benzyl-piperazine (46 mg, 0.27 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. Water was added, and the resulting solid was isolated by filtration under reduced pressure to afford N-[2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-4-phenoxy-benzamide in 58% yield. LC-MS purity: 99%, 1H NMR (DMSO-D6): δ 8.5 (t, 1H), 7.9 (d, 2H), 7.5 (t, 2H), 7.3 (m, 7H), 7.1 (m, 4H), 4.1 (d, 2H), 3.6 (s, 2H), 3.5 (m, 4H), 2.4 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customthe resulting solid was isolated by filtration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-def73861ad794c1085fffa04b57b9c44
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842696B2

Notizen zur Reaktion

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