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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 5-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid {2-oxo-2-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amide

HRID 1178142
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1178142
CCN(C(C)C)C(C)C.[F:10][C:11]([F:31])([F:30])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[C:18]1[NH:22][N:21]=[C:20]([C:23]([NH:25][CH2:26][C:27]([OH:29])=O)=[O:24])[CH:19]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.[N:54]1([C:60]([C:62]2[CH:67]=[CH:66][CH:65]=[CH:64][C:63]=2[C:68]([F:71])([F:70])[F:69])=[O:61])[CH2:59][CH2:58][NH:57][CH2:56][CH2:55]1>CN(C=O)C.O>[O:29]=[C:27]([N:57]1[CH2:58][CH2:59][N:54]([C:60](=[O:61])[C:62]2[CH:67]=[CH:66][CH:65]=[CH:64][C:63]=2[C:68]([F:71])([F:69])[F:70])[CH2:55][CH2:56]1)[CH2:26][NH:25][C:23]([C:20]1[CH:19]=[C:18]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=2[C:11]([F:10])([F:31])[F:30])[NH:22][N:21]=1)=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 167337831-(2-Trifluoromethylbenzoyl)piperazine hydrochlorideHCID 178525877HCID 178525877, Verbindung

Produkt 1

HCID 178523536
5-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid {2-oxo-2-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amide
Ausbeute 69,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIPEA (137 mg, 0.18 mL, 1.06 mmol) was added to a stirred solution of {[5-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-acetic acid (95 mg, 0.30 mmol) in DMF (2 mL). HOBT (47 mg, 0.34 mmol) and EDCI (67 mg, 0.34 mmol) were then added at room temperature. After 2 minutes, piperazin-1-yl-(2-trifluoromethyl-phenyl)-methanone hydrochloride salt (90 mg, 0.30 mmol) was added and the resulting mixture was stirred at room temperature overnight. Cold water was then added and filtered the solid precipitated out to afford 115 mg (68.45% yield) of 5-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid {2-oxo-2-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amide. LCMS Purity: 93.52%. 1H NMR (DMSO-d6): δ 13.6 (m, 1H), 8.2 (m, 1H), 7.7 (m, 4H), 7.6 (m, 3H), 7.5 (m, 1H), 6.7 (m, 1H), 4.2 (d, 2H), 3.7 (m, 1H), 3.5 (m, 3H), 3.4 (m, 2H), 3.0 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered the solid
  2. customprecipitated out

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ff5cad1beb848468ba1459114e0f659
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842696B2

Notizen zur Reaktion

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