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p-Toluenesulfonic acid → 2-(1,1-Dimethoxyethyl)thiazole

HRID 1178206
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1178206
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[C:6](=[O:8])[CH3:7].[CH:9](OC)(OC)[O:10]C.[C:16]1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CO>[CH3:16][O:8][C:6]([C:2]1[S:1][CH:5]=[CH:4][N:3]=1)([O:10][CH3:9])[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 5201082-Acetylthiazole

Produkt 1

HCID 110739802-(1,1-Dimethoxyethyl)thiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-Thiazol-2-yl-ethanone (7 g) in dry methanol (100 ml) was added trimethyl orthoformate (35 ml) and p-toluenesulfonic acid (10 g) and the resulting mixture was heated at 50° C. for 12 hours. The mixture was cooled to ambient and concentrated, partitioned between saturated sodium bicarbonate and diethyl ether (100 ml). The organic phase was removed and washed with saturated sodium bicarbonate and brine, dried (magnesium sulfate), filtered and concentrated to afford the sub-title compound as crude product. The product could be further purified if necessary by flash chromatography (20% ethyl acetate/petroleum ether) to afford the sub-title compound in quantitative yield as yellow oil (9.5 g); 1H NMR (400 Mhz, CDCl3) δ 1.75 (3H, s), 3.25 (6H, s), 7.3 (1H, s), 7.85 (1H, s); MS (ES+) 174.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to ambient and
  2. concentrationconcentrated
  3. custompartitioned between saturated sodium bicarbonate and diethyl ether (100 ml)
  4. customThe organic phase was removed
  5. washwashed with saturated sodium bicarbonate and brine
  6. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5d2a21eba234f47b88bdf17c93bb46c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07276502B2

Notizen zur Reaktion

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