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Diethyl Ether → Tert-butyl 3-cyclohexyl-3-[(methylthio)methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

HRID 1178897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1178897
[CH:1]1([C:7]2([CH2:22]OS(C)(=O)=O)[CH2:13][CH:12]3[N:14]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH:9]([CH2:10][CH2:11]3)[CH2:8]2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH3:28][S-:29].[Na+].C(OCC)C>CN(C=O)C>[CH:1]1([C:7]2([CH2:22][S:29][CH3:28])[CH2:13][CH:12]3[N:14]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:21])=[O:16])[CH:9]([CH2:10][CH2:11]3)[CH2:8]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 4378561Sodium methanethiolateHCID 86607399Tert-butyl 3-cyclohexyl-3-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

Produkt 1

HCID 58695800Tert-butyl 3-cyclohexyl-3-[(methylthio)methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 3-cyclohexyl-3-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate (3-4) (1.01 g, 2.69 mmol) in 50 mL of DMF was added sodium thiomethoxide (0.943 g, 13.5 mmol). The mixture was stirred at 60° C. for 3 days. After cooling to room temperature, 200 mL of diethyl ether was added. The solid was filtered and the filtrates were washed with water three times. The organics were dried over anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated to give (3-5) as a clear yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationThe solid was filtered
  3. washthe filtrates were washed with water three times
  4. dry with materialThe organics were dried over anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00e912ccc32541879778f428edb28df7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07276520B2

Notizen zur Reaktion

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