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Hydrochloric Acid → (3R,4R)-1-tert-butyl-3-({3-cyclohexyl-3-[(methylsulfinyl)methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl}carbonyl)-4-(2,4-difluorophenyl)pyrrolidinium chloride

HRID 1178900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1178900
[Cl-:1].[C:2]([NH+:6]1[CH2:10][C@@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][C:12]=2[F:18])[C@@H:8]([C:19]([N:21]2[CH:26]3[CH2:27][CH2:28][CH:22]2[CH2:23][C:24]([CH:32]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]2)([CH2:29][S:30][CH3:31])[CH2:25]3)=[O:20])[CH2:7]1)([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].Cl.C([OH:41])C>O.CCOCC>[Cl-:1].[C:2]([NH+:6]1[CH2:10][C@@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][C:12]=2[F:18])[C@@H:8]([C:19]([N:21]2[CH:26]3[CH2:27][CH2:28][CH:22]2[CH2:23][C:24]([CH:32]2[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]2)([CH2:29][S:30]([CH3:31])=[O:41])[CH2:25]3)=[O:20])[CH2:7]1)([CH3:5])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 86607400HCID 86607400, Verbindung

Produkt 1

HCID 86607402(3R,4R)-1-tert-butyl-3-({3-cyclohexyl-3-[(methylsulfinyl)methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl}carbonyl)-4-(2,4-difluorophenyl)pyrrolidinium chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3R,4R)-1-tert-butyl-3-({3-cyclohexyl-3-[(methylthio)methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl}carbonyl)-4-(2,4-difluorophenyl)pyrrolidinium chloride (3-7) (0.150 g, 0.0270 mmol) in ethanol (6.0 mL) was added a solution of NaIO4 (0.174 g, 0.813 mmol) in 6.0 mL of water. The mixture was stirred at room temperature for 50 min. The solid was filtered and filtrate was concentrated, diluted with methylene chloride, washed with a saturated aqueous solution of Na2SO3. The organic phase was dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated, followed by the addition of one equivalent HCl in ether to afford (3-8) as white solid (m,z (ES) 534 (MH+)).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered
  2. concentrationfiltrate was concentrated
  3. additiondiluted with methylene chloride
  4. washwashed with a saturated aqueous solution of Na2SO3
  5. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d734a9d85d74e79bcad383aef599f76
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07276520B2

Notizen zur Reaktion

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