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Isopropyl chloroformate → Isopropyl 3,5-difluoro-phenylcarbamate

HRID 1179478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1179478
C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+].[F:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=1)[NH2:15].Cl[C:21]([O:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[O:22]>C1COCC1.CCOCC>[F:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([NH:15][C:21](=[O:22])[O:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7917Isopropyl chloroformateHCID 965953,5-DifluoroanilineHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazane

Produkt 1

HCID 58978077Isopropyl 3,5-difluoro-phenylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium bis(trimethylsilyl) amide (1.0 M solution in tetrahydrofuran, 542 mL, 0.542 mol) was added to a solution of 3,5-difluoroaniline (35 g, 0.271 mol) in THF (60 mL) at 0° C. Isopropyl chloroformate (1M solution in toluene, 406 mL, 0.406 mol) was then added dropwise at 0° C. and the mixture allowed to warm to room temperature over 2 h. The reaction mixture was diluted with ether and washed with 1N hydrochloric acid, water, saturated aqueous sodium bicarbonate, brine and dried (MgSO4). Solvent was removed under vacuum and the residue was triturated in hexanes to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N hydrochloric acid, water, saturated aqueous sodium bicarbonate, brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customSolvent was removed under vacuum
  4. customthe residue was triturated in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e00ebf9ef67c46d2949943269d0d0ab3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279494B2

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