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Water → Morpholine-4-carboxylic Acid 4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl Ester

HRID 1179870
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1179870
[F:1][C:2]([F:11])([F:10])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]([OH:9])[N:4]=1.[N:12]1([C:18](Cl)=[O:19])[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]1.N12CCN(CC1)CC2.O>CN(C)C=O.[Cl-].[Na+].O>[F:11][C:2]([F:1])([F:10])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]([O:9][C:18]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)=[O:19])[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 9237DabcoHCID 848104-Morpholinecarbonyl chlorideHCID 178517744HCID 178517744, Verbindung

Produkt 1

HCID 69519825Morpholine-4-carboxylic Acid 4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl EsterAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-trifluoromethyl-2-hydroxypyrimidine (0.49 g, 3.00 mmol), 4-morpholinecarbonyl chloride (0.45 g, 3.00 mmol) and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (0.34 g, 3.00 mmol) in dimethylformamide (15 ml) was stirred at room temperature for 1 hour. Water and brine were added and the solution was extracted twice with dichloromethane. The combined organic layers were dried over sodium sulphate, filtered and evaporated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography (SiO2, ethyl acetate:heptane (30:70→50:50)) yielding the title compound (0.66 g, 80% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe solution was extracted twice with dichloromethane
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography (SiO2, ethyl acetate:heptane (30:70→50:50))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a639b64c5605482a8a115cbb8b611c2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279470B2

Notizen zur Reaktion

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