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6-Methoxy-2-(methylethyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline → 6-Methoxy-2-(methylethyl)-1-(4-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 1180148
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1180148
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20]CC3C=CC=CC=3)=[CH:16][CH:15]=1)[N:8]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH2:7][CH2:6]2>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][CH:15]=1)[N:8]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH2:7][CH2:6]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 234408396-Methoxy-2-(methylethyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 234407376-Methoxy-2-(methylethyl)-1-(4-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-methoxy-2-(methylethyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (0.3 g, 0.75 mmol), palladium (10% wt) on activated carbon (0.06 g) and acetic acid (5 drops) in ethyl acetate (10 mL) was stirred under hydrogen overnight. The reaction was filtered and concentrated to provide the title compound (0.212 g, 91% yield): ES-MS (m/z) 312 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-192eae8f1c43447cb06a4f9481c22c65
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279489B2

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