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Isopropyl isocyanate → 3-[4-Hydroxy-2-(3-isopropyl-ureidomethyl)-phenyl]-propionic acid tert-butyl ester

HRID 1181043
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1181043
[C:1]([O:5][C:6](=[O:18])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][C:10]=1[CH2:16][NH2:17])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:19]([N:22]=[C:23]=[O:24])([CH3:21])[CH3:20]>C(Cl)Cl.O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:18])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][C:10]=1[CH2:16][NH:17][C:23]([NH:22][CH:19]([CH3:21])[CH3:20])=[O:24])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 61277Isopropyl isocyanateHCID 17984622Tert-butyl-3-[2-(aminomethyl)-4-hydroxyphenyl]propanoate

Produkt 1

HCID 589790703-[4-Hydroxy-2-(3-isopropyl-ureidomethyl)-phenyl]-propionic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A slurry of 3-(2-aminomethyl-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester (2.24 g, 8.91 mmol) in CH2Cl2 (30 mL) was treated with isopropyl isocyanate (1.1 mL, 11 mmol). The reaction mixture was diluted with water, the CH2Cl2 was removed under reduced pressure, and the aqueous layer was extracted with EtOAc. The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated to the title compound as a white solid (2.6 g, 87%). MS (ES+) m/z 337 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customthe CH2Cl2 was removed under reduced pressure
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated to the title compound as a white solid (2.6 g, 87%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ea142f1a1bc42e09d9379c18c8259f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07282501B2

Notizen zur Reaktion

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