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Diethyl Ether → 2-[2-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-benzyl]-isoindole-1,3-dione

HRID 1181050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1181050
[Br:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([O:6][Si:7]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])([CH3:9])[CH3:8])=[CH:4][C:3]=1[CH2:16]Br.CN(C=O)C.[C:23]1(=[O:33])[NH:27][C:26](=[O:28])[C:25]2=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=[C:24]12.[K].CCOCC>O>[Br:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([O:6][Si:7]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])([CH3:9])[CH3:8])=[CH:4][C:3]=1[CH2:16][N:27]1[C:23](=[O:33])[C:24]2[C:25](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C:26]1=[O:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 6228DimethylformamideHCID 19437125(4-Bromo-3-bromomethyl-phenoxy)-tert-butyl-dimethyl-silaneHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 179843932-[2-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-benzyl]-isoindole-1,3-dioneAusbeute 68,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
18 °C

Versuchsvorschrift

A 12 L flask was charged with (4-bromo-3-bromomethyl-phenoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane (568 g 1.49 mol), DMF (3.1 L), and potassium phthalimide (316 g 1.71 mol). An exotherm to 34° C. occurred. After 40 min, the reaction mixture was cooled to 18° C. Ether (6.2 L) and DI water (4.9 L) were added, and the layers were separated. The organic layer was washed with saturated NaCl solution (2 L), dried (Na2SO4), filtered, and concentrated. The residue was recrystallized from heptane (1.5 L) to give the title compound (454 g, 68%).

Aufarbeitung

  1. customto 34° C.
  2. customthe layers were separated
  3. washThe organic layer was washed with saturated NaCl solution (2 L)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was recrystallized from heptane (1.5 L)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6849d905b1b4cb69f8ebab7cb5ef3d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07282501B2

Notizen zur Reaktion

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