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Water → HCID 70654078, Verbindung

HRID 1183016
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1183016
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:31]=[C:30]([O:32][CH3:33])[CH:29]=[CH:28][C:4]=1[CH2:5][NH:6][CH:7]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][C@@H:21]2[CH2:25][O:24][C:23]([CH3:27])([CH3:26])[O:22]2)=[CH:15][CH:14]=1)[C:8]#[N:9].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O.[OH-].[Na+]>C(OCC)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:31]=[C:30]([O:32][CH3:33])[CH:29]=[CH:28][C:4]=1[CH2:5][NH:6][CH:7]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:19][CH2:20][C@@H:21]2[CH2:25][O:24][C:23]([CH3:27])([CH3:26])[O:22]2)=[CH:17][CH:18]=1)[CH2:8][NH2:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 669170122-(2,4-Dimethoxy-benzylamino)-5-[4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-pentanenitrile

Produkt 1

HCID 70654078HCID 70654078, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
3×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2,4-dimethoxy-benzylamino)-5-[4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-pentanenitrile (513 mg, 1.12 mmol) in diethyl ether (15 mL) under argon is slowly added lithium aluminium hydride (2.25 mL of a 1.0 M solution in diethyl ether, 2.25 mmol). The resulting reaction mixture is stirred at RT for 3 h, then is left standing at RT overnight. Water (0.1 mL) is added cautiously, followed by sodium hydroxide (0.2 mL of a 15% aqueous solution) and a further portion of water (0.1 mL). The reaction mixture is diluted with diethyl ether (5 mL) and then dried over MgSO4 and the solvent is concentrated in vacuo to afford the title compound as a pale yellow oil that is used without further purification. [M+H]+ 459.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. waitis left
  3. waitstanding at RT overnight
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationthe solvent is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d3c3f2b433d4c6588e860ea262e3b31
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664228B2

Notizen zur Reaktion

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