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Lithium Hydroxide → HCID 67361802, Verbindung

HRID 1183175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1183175
COC(C1C=C(O)N(C2C=CC=CC=2F)N=1)=O.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].BrCC1C=CC=CC=1C#N.C[O:35][C:36]([C:38]1[CH:42]=[C:41]([O:43][CH2:44][C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][C:46]=2[C:51]#[N:52])[N:40]([C:53]2[CH:58]=[CH:57][CH:56]=[CH:55][C:54]=2[F:59])[N:39]=1)=[O:37].[OH-].[Li+]>CN(C=O)C.C1COCC1.O>[C:51]([C:46]1[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][C:45]=1[CH2:44][O:43][C:41]1[N:40]([C:53]2[CH:58]=[CH:57][CH:56]=[CH:55][C:54]=2[F:59])[N:39]=[C:38]([C:36]([OH:37])=[O:35])[CH:42]=1)#[N:52]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 10796Cesium carbonateHCID 895992-(Bromomethyl)benzonitrileHCID 71257690HCID 71257690, VerbindungHCID 178498589HCID 178498589, Verbindung

Produkt 1

HCID 67361802HCID 67361802, VerbindungAusbeute 86,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1-(2-Fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (200 mg, 0.847 mmol) were dissolved in 5 ml of DMF and cesium carbonate (552 mg, 1.7 mmol) and 2-bromomethyl-benzonitrile (166 mg, 0.85 mmol) were added. The mixture was stirred for 5 h at 60° C., filtrated and the solvent was removed in vacuo. The obtained residue of crude 5-(2-cyano-benzyloxy)-1-(2-fluoro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (235 mg, 79%) was dissolved in a mixture of THF, MOH and water (3 ml each), lithium hydroxide (64.1 mg, 2.7 mmol) was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. After evaporation of the solvent the residue was subjected to column chromatography (silica gel, DCM/MOH 9:1) to give 195 mg (86%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltrated
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. additionwas added
  4. stirringthe mixture was stirred overnight at room temperature
  5. customAfter evaporation of the solvent the residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cd5b384b5864f668dd840a368fa0883
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664257B2

Notizen zur Reaktion

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